Ahn Jae-wook đã dành phần lớn thời thơ ấu của mình ở quê nhà Donam-dong, Seoul trước khi tốt nghiệp trường Seoul Institute of the Arts, nơi Ahn theo học chuyên ngành sân khấu. Sau khi tốt nghiệp vào năm 1994, Ahn xuất hiện lần đầu diễn xuất của mình trong phim Song of a Blind Bird được dựa trên một câu chuyện có thật, tiếp theo là vai phụ trong một số phim từ năm 1995-1996 truyền hình như Hotel và Their Embrace.[1] Trong năm 1997, Ahn và bạn diễn Choi Jin-sil đã trở thành ngôi sao nổi tiếng từ bộ phim thời trang Star in My Heart ,[2] đạt tỉ suất trên 49%. Không chỉ làm bùng lên các xu hướng trong kiểu tóc, thời trang và các sản phẩm đặc trưng trong phim, Ahn cũng đã trở thành một sao Làn sóng Hàn Quốc, mở rộng sự nổi tiếng của mình đến Trung Quốc, Nhật Bản và các nước Đông Nam Á.[3][4]

Star in My Heart đã bắt đầu sự nghiệp âm nhạc của Ahn. Forever được đặc trưng trong loạt kết thúc trong buổi biểu diễn của nhân vật Kang-min, bán được hơn 700.000 bản và đã trở thành ca khúc chủ đề của album đầu tay của mình.[5] Anh tiếp tục sáng tác và hát trong những năm qua, tổ chức nhiều buổi hòa nhạc tại Nhật Bản và Trung Quốc và phát hành album Memories và Reds in Ahn Jae-wook .

Năm 1998, anh đã đóng vai chính trong ba bộ phim là Rub Love với Lee Ji-eun, Tie a Yellow Ribbon với Kim Hye-soo và First Kiss với Choi Ji-woo đã không thành công lắm bất chấp sự nổi tiếng của mình vào thời điểm đó. Ahn cũng đóng vai chính trong Garden of Heaven với Lee Eun-ju vào năm 2003 và dự án phim Hàn Quốc-Nhật Bản Triangle trong năm 2009.

Thay vào đó, Ahn tập trung trên màn ảnh nhỏ, xuất hiện trong hơn 10 bộ phim truyền hình từ cuối những năm 1990 và suốt những năm 2000. Trong số đó là Goodbye My Love với Kim Hee-sun, Oh Pil-seung và Bong Soon-young với Chae Rim và I Love You với Seo Ji-hye.[6][7][8][9][10]

Để kỷ niệm lần thứ 50 của kênh truyền hình MBC, Ahn tham gia phim Lights and Shadows trong năm 2011.[11] Bộ phim có sắc màu rực rỡ, bối cảnh của phim được lấy từ năm 1960 đến năm 1980.[12] Sau đó, Ahn đóng vai chính phim Rudolf năm 2012.[13]

Tháng 2 năm 2013, Ahn phải trải qua phẫu thuật não tại Mỹ bệnh xuất huyết dưới màng nhện.[14][15][16][17][18][19] Sau khi nghỉ ngơi một năm, Ahn Jae-wook trở lại với sản phẩm âm nhạc Le Roi Soleil.[20] Ahn mừng kỷ niệm 20 năm của mình trong làng giải trí bằng cách tổ chức một concert mang tên One Fine Day trong tháng 10 năm 2014.[21]